Στόχος του Waterman, ήταν να δοκιμάσει την εμπειρία της απόλυτης μοναξιάς στα αφιλόξενα τοπία της Αρκτικής, ο ίδιος περιγράφει τους μοναχικούς στοχασμούς του και την παράτολμη προσπάθεια του να πραγματοποιήσει την διάσχιση μόνος, στο βιβλίο του ARCTIC CROSSING. Σ΄ εκείνο το ταξίδι, γνώρισε τον εαυτό του σε βάθος, ταξιδεύοντας με kayak στα Αρκτικά νερά ή σέρνοντας το μικρό του έλκηθρο πάνω στις παγωμένες λίμνες και την τούνδρα με έναν σκύλο μοναδική του συντροφιά. «Ένα πρωί, με ξύπνησε μια αρκούδα, ρουθουνίζοντας θυμωμένα έξω από την σκηνή. Άλλοτε εμφανίζονταν θαλασσοπούλια και χάνονταν στην απεραντοσύνη του τοπίου, ενώ κάποτε φάλαινες έπαιζαν μαζί μου ευγενικά παιχνίδια ακολουθώντας με, καθώς έκανα kayak».

«Το 1997 ζούσα σ ένα μικρό καλύβι, στα βουνά του Colorado. Εκείνο το χειμώνα με βασάνιζε μια ιδέα. Ήξερα ότι ήμουν έτοιμος γι αυτό. Έτσι, μάζεψα τους χάρτες και πήγα να το συναντήσω. Έριξα το καγιάκ μου στο φορτηγάκι μου κι οδήγησα για μια βδομάδα, μέχρι το Δέλτα του ποταμού Mackenzie. Από εκεί άρχισα να κωπηλατώ με δυτική κατεύθυνση…» «Δεν θα μπορούσα να κάνω κάτι τέτοιο όταν ήμουν νέος, γιατί έπρεπε να συνδέσω μεταξύ τους όλα τα μαθήματα που έμαθα στις προηγούμενες αποστολές. Άρχισα να πηγαίνω σε αποστολές όταν ήμουν 19 χρονών. Τα μαθήματα που πήρα, τόσο στην ορειβασία, όσο και στην ιστιοπλοϊα αλλά και στο καγιάκ και το σκι, ήταν τα μαθήματα που θα εφάρμοζα σ αυτό το ταξίδι των 3.200 χιλιομέτρων για να περάσω το Βορειοδυτικό Πέρασμα» λέει ο Waterman. «Ήθελα να συνδυάσω διάφορα. Δεν ήθελα να κωπηλατήσω μόνο, σε όλη τη διαδρομή. Έτσι συνδύασα και το τράβηγμα του έλκηθρου, με ή χωρίς σκι.

Πριν από δέκα χρόνια, ήμουν πρόθυμος να πάρω πολύ περισσότερα ρίσκα απ ότι τώρα. Έκανα τα δύο τρίτα της διαδρομής εντελώς μόνος μου. Δέκα χρόνια νωρίτερα, δεν είχα το ψυχολογικό υπόβαθρο να πάω μόνος για τόσο πολύ. Ήξερα πως ή θα τρελαινόμουν ή θα εγκατέλειπα. Έτσι περίμενα μέχρι να αποφασίσω πως είμαι έτοιμος κι αυτό δεν συνέβη παρά μόνο όταν έκλεισα τα 40.» Δύο φορές το καλοκαίρι του 1998, αρκούδες που τις έτρωγε η περιέργεια, βούτηξαν από την ακτή και τον ακολούθησαν κολυμπώντας. «Προς μεγάλη μου ανακούφιση, έμαθα πως δεν είναι δύσκολο τελικά να ξεπεράσεις κωπηλατώντας μια αρκούδα που κολυμπάει. Θυμάμαι που αναρωτιόμουν: μπορώ να ξεπεράσω με το κουπί μια πολική αρκούδα;» Στον κόλπο Franklin, 100 μίλια από την πλησιέστερη βοήθεια, ανατράπηκε στο παγωμένο νερό. Κατάφερε να κολυμπήσει ως το kayak και βγήκε στην ακτή, σε απόσταση 100 μέτρα. Αφού στέγνωσε, με ανανεωμένες δυνάμεις και μια εσωτερική δύναμη να τον παροτρύνει, ταξίδεψε ακόμη 30 χιλιόμετρα.

Υπήρχαν περίοδοι τριών και τεσσάρων εβδομάδων, που ήταν εντελώς μόνος, χωρίς να αντικρίσει ανθρώπινη ψυχή. Φυσικοί και ψυχολογικοί κίνδυνοι παραμόνευαν στο θρυλικό Βορειοδυτικό Πέρασμα. Ο Waterman αγωνιζόταν ενάντια στις παγωμένες αντίξοες συνθήκες της Αρκτικής, τα παιχνίδια που του έπαιζε όμως το μυαλό του ήταν πιο περίπλοκα και επικίνδυνα από τις επιθετικές αρκούδες, τις φουρτουνιασμένες θάλασσες και τις «θύελλες» των κουνουπιών. «Κάθε αφοσιωμένος adventurer μαθαίνει τελικά ότι ο εξοπλισμός και η επίτευξη του στόχου είναι μόνο τα μέσα για να κατορθώσει να βρει την θέση του μέσα στο μεγαλείο της φύσης» γράφει ο Waterman στο βιβλίο του ARCTIC CROSSING . «Υπάρχει μια αρχή που οι άνθρωποι της περιπέτειας γνωρίζουν καλά: ‘Δεν είναι πραγματική περιπέτεια, μέχρι να αποφασίσεις αρκετές φορές να εγκαταλείψεις’. Αν δε φτάσεις σ αυτή την ακραία θέση, όπου έχεις πιεσθεί τόσο πολύ σωματικά και ψυχικά, που πραγματικά θέλεις να εγκαταλείψεις, τότε είναι μια απλή έξοδος, ένα ταξίδι διασκέδασης. Και οι απαιτήσεις στο Βορειοδυτικό Πέρασμα με έκαναν να θέλω όλο τον καιρό να εγκαταλείψω.

Και πραγματικά εγκατέλειψα μια φορά. Τραβούσα το έλκηθρό μου στην παγωμένη θάλασσα, τον Απρίλιο του 1998. Ήμουν μόνος με το σκύλο μου. Ήθελα να εγκαταλείψω κάθε μέρα, για δέκα συνεχόμενες ημέρες, στην αρχή για τους συνηθισμένους λόγους. Πάλεψα μ αυτά τα συναισθήματα που μ έκαναν να υποφέρω. Μετά όμως απέκτησα ένα καινούργιο πρόβλημα: ο πάγος της θάλασσας έλιωνε νωρίς εκείνη τη χρονιά. Αναγκάστηκα να βγω στη στεριά. Εκεί, έπρεπε να τραβάω το έλκηθρο πάνω στα βότσαλα και μπορούσα πλέον να βγάζω μόνο 15 χιλιόμετρα τη μέρα. Προχώρησα για τρεις ακόμα μέρες. Μετά ήρθαν όλα να δέσουν καθώς έφτασα σ έναν καταυλισμό Ινουίτ κυνηγού αρκούδας. Ρώτησα τον κυνηγό για συμβουλές. Μου είπε: ‘αν συνεχίσεις, την επόμενη φορά που θα σε βρω θα είσαι το τίμημα που θα έχει πληρωθεί στην αρκούδα’. Έτσι έφυγα μαζί του κι εγκατέλειψα. Περίμενα δύο μήνες για να λιώσει ο θαλάσσιος πάγος τελείως και επέστρεψα πίσω με το καγιάκ μου».

Ο Waterman παραδέχτηκε πως δεν του έλειψαν κάποιες ανέσεις της μοντέρνας τεχνολογίας, από το αδιάβροχο Gore-Tex μπουφάν, ως το ειδικά κατασκευασμένο kayak. Ακόμα, θα μπορούσε όποια στιγμή το ζητούσε, να γυρίσει πετώντας στο σπίτι του. Το τετράμηνης διάρκειας ταξίδι του (άνοιξη–καλοκαίρι 1997), απόστασης 1650 χιλιομέτρων, τελείωσε στο Umingmaktuuq. Περισσότερο από μια προσωπική δοκιμασία στον παγωμένο Βορρά, ήταν μια ματιά σε βάθος στην κουλτούρα των Inuit. Τον Φεβρουάριο και τον Μάρτιο, έμεινε στο Gjoa Haven και κατόπιν στο Pelly Bay, όπου συναναστρεφόμενος με τους Inuit έμαθε περισσότερα για τις συνήθειες και τον τρόπο ζωής τους. «Οι φιλόξενοι Inuit είναι πάντα πρόθυμοι να μοιραστούν την τροφή και την στέγη τους με κάποιον εντελώς άγνωστο». Ζώντας μαζί τους παρατήρησε την αλλαγή που επέφερε η παγκόσμια ομογενοποίηση και η επέκταση της Kabloona (πώς οι λευκοί δηλαδή, μετέτρεψαν το περιβάλλον των θρυλικών ιστοριών των Εσκιμώων). Οι Inuit ζούσαν σαν νομάδες, μέχρι την στιγμή που εγκατέλειψαν την νομαδική ζωή και την γη τους, όταν με την Kabloona (μια πρόταση των Λευκών για τους Inuit) πήραν οικονομική βοήθεια ώστε να εγκατασταθούν σε μόνιμους οικισμούς. Ο Waterman συμπόνεσε αυτόν τον λαό, που ζούσε ευτυχισμένος έξω στους πάγους, κυνηγώντας για παιχνίδι, πριν συγκεντρωθεί στις άθλιες πόλεις που έχτισε η κυβέρνηση για να τον περιορίσει.

Τον Μάιο του 1999, επέστρεψε ξανά στο Umingmaktuuq (διανύοντας την απόσταση με snowmobile σε 2 μέρες). Μετά από κάποιες μέρες διαμονής στο χωριό, ξεκίνησε το ταξίδι του, περπατώντας στην παγωμένη επιφάνεια της θάλασσας προς το Cambridge Bay μόνος, με παγωμένους ανέμους και υγρασία που έφτανε μέχρι το κόκαλο, παρατηρώντας καριμπού και αγριοβούβαλους να κινούνται στις παγωμένες εκτάσεις. Τις τελευταίες εβδομάδες, κάλυψε απόσταση 150 χιλιομέτρων, ταξιδεύοντας μαζί με τον πρεσβύτερο Inuk, με έλκηθρο που το έσερναν 11 σκυλιά. Κατά την επιστροφή του τον Ιούλιο, οι παγωμένοι όγκοι έκλειναν το πέρασμα στο Elu Inlet. Βόρειοι άνεμοι φυσούσαν συνεχώς στις αχανείς παγωμένες εκτάσεις καταψύχοντας την Αρκτική. Τις απαιτητικές εβδομάδες που θα ακολουθούσαν, η τύχη στάθηκε με το μέρος του. Ο ίδιος λέει πως τον έσωσε το αδιάβροχο που φορούσε συνέχεια. Έδωσε μάχη για να φτάσει στο Gjoa Haven. Για δύο εβδομάδες αμφιταλαντευόταν αν έπρεπε να γυρίσει πίσω λόγω των άγριων θαλασσών ή να συνεχίσει. Έφτασε, στην κυριολεξία στα όρια των δυνάμεών του, και προσπαθούσε μόνο να διατηρηθεί όσο γίνονταν στεγνός και να καλύπτει μίλια.

Τότε ήταν που παγιδεύτηκε στους πάγους στο Perry Island. «Ήταν μια τρομακτική εμπειρία, λέει ο Waterman. Για 24 μέρες δεν αντίκρισα ούτε μίλησα σε άλλο άνθρωπο. Προσποιούμουν, συχνά, ότι διδάσκω kayak, camping, μαγειρική, ιστιοπλοΐα σε πλήθος αόρατου ακροατηρίου. Συνήθισα να ζω σε αυτές τις συνθήκες, ώστε λίγο έλειψε να τραβήξω κουπί για να απομακρυνθώ από τους πρώτους ανθρώπους που συνάντησα, 60 χιλιόμετρα δυτικά του Gjoa Haven, που με προσκαλούσαν με νοήματα στην κυνηγετική κατασκήνωση τους, για να μοιραστούμε κριθαρόπιτες και ψάρια». Για 380 μίλια από το Elu Inlet στο χωριό Gjoa Haven, κωπηλάτησε περίπου 100 χιλιόμετρα λόγω των ανέμων. Το πρόβλημα ήταν ότι συχνά αναγκαζόταν να πλέει σε επικίνδυνα νερά, αν ήθελε να τελειώσει το ταξίδι του. Ήταν έτοιμος να εγκαταλείψει την προσπάθεια έπειτα από ένα μήνα. Χιόνιζε συχνά τα πρωινά - ένα μήνα νωρίτερα από ότι συνήθως. Εντέλει, στις 25 Αυγούστου (μετά από αναμονή 10 ημερών, για προμήθειες σε ρούχα αλλά και κάποια βελτίωση του καιρού) ετοίμασε το kayak για να περάσει απέναντι στην ξηρά κωπηλατώντας 25 χιλιόμετρα, σε ανοιχτή θάλασσα και συνθήκες Αρκτικού χειμώνα. Τότε, για καλή του τύχη, συνάντησε δύο Γάλλους που με ιστιοπλοϊκό επιχειρούσαν το Βορειοδυτικό Πέρασμα (πρώτη φορά μετά το 1995). Τον πέρασαν απέναντι, αντιμετωπίζοντας μια μανιασμένη θάλασσα που ο ίδιος δεν θα τολμούσε να περάσει με το kayak.

Έπλευσε με δυτικούς ανέμους στο Taloyoak με τα κύματα να καλύπτουν και να σπάνε πάνω στο kayak. Πέρασαν κάποιες μέρες στο Taloyoak, περιμένοντας να καταλαγιάσουν οι παγωμένοι άνεμοι και οι χιονοπτώσεις, μέχρι να ξεκινήσει την προετοιμασία του φορτίου του που θα μεταφερόταν μια απόσταση μερικών χιλιομέτρων μέχρι τη λίμνη Middle. Χρειάστηκαν τρεις μέρες για να μετακινηθούν το kayak και τα εξαρτήματα του με το ειδικό όχημα μεταφοράς, στην απέραντη χερσόνησο. Κατά την διάρκεια αυτής της τελευταίας εβδομάδας, τον Waterman συνόδευε ένας κινηματογραφιστής και δυο Inuit με ένα 18μετρο skiff. Η παρέα τους τον χαροποίησε ιδιαίτερα. «Το κρύο δυνάμωνε μέρα με τη μέρα και με δυσκολία κρατούσα ζεστά τα χέρια μου. Ήμουν σε δίλημμα, θα έπρεπε να γυρίσω πίσω ή να επιχειρήσω την διάσχιση από το άγνωστο Pelly Bay για να αποφύγω τους ανέμους και τα κύματα του Κόλπου Boothia;» λέει ο Waterman.

Στις 6 Σεπτεμβρίου, μια δυσοίωνη λάμψη κύκλωσε τον ήλιο, ενδεικτικό υψηλής υγρασίας. Ο Waterman δοκιμάζει τους ογκόπαγους και βρίσκει πως είναι αδιαπέραστοι. Είναι ακόμα 30 χιλιόμετρα δυτικά της εισόδου του άγνωστου περάσματος. Τα λιμνάζοντα νερά και οι λίμνες παγώνουν στη διάρκεια της νύχτας. Οι Inuit έτοιμοι για την επιστροφή, τον προειδοποίησαν πως δεν θα αργούσε να παγώσει και η επιφάνεια της θάλασσας, από το κρύο τις ανέφελες νύχτες. Ήταν φανερό πως τελείωνε η εύθραυστη ασφάλεια του Ιουλίου. Έδεσαν το kayak του Waterman στο σκάφος των Inuit και μουσκεμένοι από τα κύματα, έβαλαν τις μηχανές μπροστά και κατευθύνθηκαν πίσω στην χερσόνησο Boothia. «Παγωμένη βροχή έπεφτε όλο το βράδυ και εγώ κοιμόμουν στην σκηνή των Inuit, σίγουρος για την απόφασή μου». Η περιπέτεια του Jonathan είχε πάρει τέλος…